In Vorbereitung Task Force Donald Ressler

Ressler ist ein Veteran Feld Agent, der den Großteil seiner Karriere versuchte, Raymond Reddington aufzuspüren. Seine zielstrebige, fast obsessive Hingabe an seine Arbeit, halfen ihm, fast immer nur einen Schritt hinter Reddington zu sein. Er war an einem fehlgeschlagenem Plan des FBI, Reddington in Brüssel zu ermorden, beteiligt und wurde später in Japan, Mako und Aiko Tanida verhaftet, da der Verdacht bestand, er sei ein Verbündeter von Reddington.

Er war mit einer Frau namens Audrey Bidwell verlobt, jedoch wurde die Verlobung aufgelöst, da er immer mehr Zeit mit der Suche nach Reddington verbrachte.

Als Reddington sich selbst stellt, ist Ressler überrumpelt und unsicher über die kriminalen Motive Reddingtons. Er ist beunruhigt, da Reddington nur noch mit Elizabeth Keen reden möchte, weil er ihr nicht zutraut, dass sie das schafft. Mitte der zweiten Staffel hatte er mit einer Oxycodon-Sucht zu kämpfen, die er aber im Laufe dieser überwand.

Ressler will Cooper nach der Festnahme Reddingtons, ihn überreden, dass er mit ihm kommuniziert und nicht mit Keen. Er möchte herrausfinden, warum Reddington sich stellte und wie die Beziehung zu Elizabeth Keen sein soll.